Bernhard Westermann wurde im Ruhrgebiet als Sohn eines Zechenarbeiters geboren. Er absolvierte eine Lehre als Schauwerbegestalter und besuchte anschließend eine Fachschule für Gestaltung. Danach studierte er bei Alexa Ahlbrandt in Hamburg Mode- und Kostümdesign. Noch während des Studiums gründete er mit Anderen die Designer-Gruppe Lupa, die im Anschluss zahlreiche Auftritte im In- und Ausland absolvierte, unter andrem als offizieller Beitrag der Stadt Hamburg zum Tag der Deutschen Einheit. Die Gruppenmitglieder beendeten ihr Studium schließlich mit einer Gruppenarbeit, damals ein Novum. Sie erhielten die Bestnote. Nach dem Studium gründete Bernhard Westermann im Hamburger Schanzenviertel ein Atelier, das noch heute besteht. Es folgten zahlreiche Aufträge von Bühnen, Film und Fernsehen. Daneben betreibt Bernhard seit Jahren ein erfolgreiches Label für Mützen und Kappen.
In Feuchtwangen stattete er 2021 die Aufführung von Shakespeares „Ende gut, alles gut“ aus. 2025 ist er für die Kostüme im Stück „Stolz und Vorurteil“ verantwortlich.